Synthetic Studies on Fused Benzodiazepines: A Class of Medicinally Privileged Heterocycles
Abstract
Full Text:
PDFReferences
Smalley, R. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry: Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Eds: Pergamon: Oxford; 1984, vol. 7, p 491.
Evans, P. A.; Holmes, A. B. Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166.
(a) Moore, J. A.; Anet, F. A. L. ibid 1984, vol. 7, Ch. 5, 653. (b) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2862-2892. (c) Maier, M. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077. (d) Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963-3008.
(a) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. in Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, NY, 1994. (b) Spring, D. R.; Krishna, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354-1363. (c) Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Van Der Eycken, E. Org. Lett. 2005, 7, 2723-2726.
(a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246. (b) Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298.
(a) Greenblatt, D. J. ; Shader, R. I. in Benzodiazepines in Clinical Practice, Raven Press, New York, 1974; (b) Sternbach, L. H. in The Benzodiazepine Story, ed. F. Hoffmann-La Roche, Roche Scientific Services, Basel, 2nd edn, 1983, P. 5; (c) Landquist, J. K. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. A. R. Katritzky and C.W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, Vol. 1, p. 170.
(a) Mohiuddin, G.; Reddy, P. S.; Ahmed, K.; Ratnam, C. V. Heterocycles 1986, 24, 3489-3530. (b) Thurston, D. E.; Bose, D. S. Chem. Rev. 1994, 94, 433-465.
Witt, A.; Bergman, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2784-2788.
(a) Goetz, M. A.; Lopez, M.; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B. J. Antibiot. 1985, 38, 1633-1637. (b) Sun, H. H.; Byard, S. J.; Copper, R. J. Antibiot. 1994, 47, 599-601.
(a) Sun, H. H.; Barrow, C. J.; Sedlock, D. M.; Gillum, A. M.; Copper, R. J. Antibiot. 1994, 47, 515-522. (b) Sugimori, T.; Okawa, T.; Eguchi, S.; Kakehi, A.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Tetrahedron 1998, 54, 7997-8008.
Joshi, B. K.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 650-652.
(a) Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Org. Lett. 2010, 12, 3716-3719. (b) Dai, J.-R.; Carte, B. K.; Sidebottom, P. J.; Yew, A. L. S.; Ng, S.-B.; Huang, Y.; Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 125-1266. (c) Ookura, R.; Kito, K.; Ooi, T.; Namikishi, M.; Kusumi, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4245-4247.
(a) Antonow, D.; Thurston, D. E. Chem. Rev. 2011, 111, 2815–2864. (b) Tsunakawa, M.; Kamei, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Oki, T.;Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1366-1373. (c) Michels, T. D.; Kier, M. J.; Kearney, A. M.; Vanderwal, C. D. Org. Lett. 2010, 12, 3093-3095. (d) Thurston, D. E. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; The Macmillan Press Ltd.: London, 1993; Vol. 1, pp 54.
(a) Post, G. L.; Patrick, R. O.; Crowder, J. E.; Houston, J.; Ferguson, J. M.; Bielski, R. J.; Bailey, L.; Pearlman, H. G.; Shu, V. S.; Pierce, M. W. J. Clin. Psychopharmacol. 1991, 11, 249-253. (b) Greenblatt, D. J.; Harmatz, J. S.; Shapiro, L.; Engelhardt, N.; Gouthro, T. A.; Shader, T. A N. Engl. J. Med. 1991, 324, 1691-1698. (c) Levine, J.; Cole, D. P.; Roy Chengappa, K. N.; Gerson, S.; Depress. Anxiety 2001, 14, 94-104. (d) Snyder, P. J.; Werth, J.; Giordani, B.; Caveney, A. F.; Feltner, D.; Maruff, P. Hum. Psychopharmacol. Clin. Exp. 2005, 20, 263-273.
(a) Kaneko, T.; Wong, H.; Doyle, T. W.; Rose, W. C.; Bradner, W. T J. Med. Chem. 1985, 28, 388-392. (b) Keenam, R. M.; Callaham, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, I.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.;. Haltiwanger, R. C. ; Hwang, S. M.; Jakes, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W. ; Wong, A. S.; Huffmann, W. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 545-559. (c) Novelli, F.; Sparatore, A.; Tass, B.; Sparatore, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3031-3034. (d) Zhang, W.; William, J. P.; Lu, Y.; Nagashima, T.; Chu, Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 563-565. (e) Fier, P. S.; Whittaker, A. M. Org. Lett. 2017, 19, 1454-1457.
(a) Frostl, W.; Maitre, L. Pharmacopsychiatry 1989, 22, 54-100. (b) Katsifis, A. G.; McPhee, M. E.; Mattner, F.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1999, 52, 1061-1069. (c) Thomas, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1881-1884. (d) Donohue, S. R.; Dannals, R. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7271-7273. (e) Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Shabab, M., Khan, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5241-5245.
(a) Buckle, D. R.; Rockell, C. J. M.; Smith, H.; Spicer, B. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 2262-2267. (b) Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; Clercq, E. De.; Perno, C.-F. N.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185-4194. (b) Soltis, M. J.; Yeh, H. J.; Cole, K. A.; Whittaker, N.; Wersto, R. P.; Kohn, E. C. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 799-806. (c) Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.;Garmon, S. E.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953-970. (d) Li J, Zheng M, Tang W, He PL, Zhu W, Li T, Zuo JP, Liu H, Jiang H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5009-5013. (e) Puig-Basagoiti, F.; Qing, M.; Dong, H.; Zhang, B.; Zou, G.; Yuan, Z.; Shi, P.-Y. Anti. Viral. Res. 2009, 83, 71-79. (f) Maurya, S. K.; Gollapalli, D. R.; Kirubakaran, S.; Zhang, M.; Johnson, C. R.; Benjamin, N. N.; Hedstrom, L.; Cuny, G. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4623-4630. (g) Dheer, D.; Singh, V., Shankar, R. Biorg. Chem. 2017, 71, 30-54.
(a) Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. in Targets in Heterocyclic Systems (Eds.: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Italian Society of Chemistry: Roma, 2002; Vol. 6, pp 52. (b) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P.W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins,W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365. (c) Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Heaulme, M.; Shire, D.; Calandra, B.; Congy, C.; Martinez, S.; Maruani, J.; Neliat, G.; Caput, D.; Ferrara, P.; Soubrie, P.; Breliere, J. C.; Le Fur, G. FEBS Lett. 1994, 350, 240-244. (d) Seltzman, H. H. Drug Dev. Res. 2009, 70, 601-615. (e) Khan, M. F.; Alam, M. M.; Verma, G.; Akhtar, W.; Akhter, M.; Shaquiquzzaman, M. Eur J Med Chem. 2016, 120, 170-201.
Broggini, G.; Molteni, G.; Zecchi, G. Synthesis, 1995, 647-648.
Broggini, G.; Molteni, G.; Terraneo, A.; Zecchi, G. Tetrahedron 1999, 55, 14803-14806.
Akritopoulou-Zanze, I.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439-8441.
Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Shabab, M., Khan, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5241-5245.
Gracias,V.; Darczak, D.; Gasiecki, A. F.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9053-9056.
Thomas, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1881-1884.
Alajarin, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3495-3499.
Chowdhury, C.; Sasmal, A. K.; Achari, B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4971-4977.
Donald, J. R.; Martin, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 852-855.
Granger, B. A.; Kaneda, K.; Martin, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 4542-4545.
Guggenheim, K. G.; Toru, H.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 3732-3735.
Nguyen, H. H.; Palazzo, T. A.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 4492-4495.
Hussain, M. K.; Ansari, M. I.; Kant, R.; Hajela, K. Org. Lett. 2014, 16, 2, 560-563.
Donald, J. R.; Wood, R. R.; Martin, S. F. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 135-143.
Vroemans, R.; Bamba, F.; Winters, J.; Thomas, J.; Jacobs, J.; Meervelt, L. V.; John, J.; Dehaen, W. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 626–633.
Bruche, L. ; Zecchi, G. Tetrahedron 1989, 45, 7427-7432.
(a) Broggini, G.; Garanti, L.; Molteni, G.; Pilati, T. Synth. Commun. 2001, 31, 2649-2656; (b) R. R. Phillips, Org. React. 1959, 10, 143-1778.
Broggini, G.; Marchi, I. D.; Martinelli, M.; Paladino, G.; Pilati, T.; Terraneo, A. Synthesis 2005, 2246-2252.
Basolo, L.; Beccalli, E. M.; Borsini, E.; Broggini, G.; Khansaa, M.; Rigamonti, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1694-1703.
Brahma, K.; Sasmal, A. K.; Chowdhury, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8422-8429.
Nayaka, M.; Batraa, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3431-3437.
Kolinsky, K.; Tovar, C.; Zhang, Y.-E; Railkar, A.; Yang, H.; Carvajal, D.; Nevins, T.; Geng, W.; Linn, M.; Packman, K.; Liu, J.-J.; Zhang, Z.; Wovkulich, P.; Ju, G.; Higgins, B. Cancer Chemother. Pharmacol. 2011, 68, 1585–1594.
Katte, T. A.; Reekie, T. A.; Jorgensen, W. T.; Kassiou, M. J. Org. Chem. 2016, 81, 4883-4889.
Refbacks
- There are currently no refbacks.